Lewis nació en DeQuincy, un pequeño pueblo en el estado de Louisiana. Se quedó huéfano de madre muy pronto (a ella dedicó Lewis el tema «Lillie Mae») y se marchó a Nueva Orleans, donde fue adoptado por la familia Lewis, de la que tomó su nombre artístico. Comenzó tocando en clubs de Nueva Orleans, donde le pusieron el apodo de «Smiling Lewis» (más tarde, Smiley Lewis) ya que su sonrisa era característica, pues le faltaba un diente incisivo. Además de sus iniciales actuaciones en solitario o acompañado de un pianista, a mediados de los años 30 entró a formar parte de la banda de Dixieland de Thomas Jefferson, hasta su disolución.
A partir de su matrimonio con Leona Robinson, en 1938, y con la llegada de los hijos de ambos, tuvo que trabajar en diferentes empleos durante el día, pero siguió cantando por las noches en los clubs de Nueva Orleans.
Tras la segunda guerra mundial, formó un trío con Ernest «Kid» Mollier y el batería Herman Seals y consiguieron grabar un primer disco en DeLuxe Records, en 1947: ‘’Here Comes Smiley’‘.
En 1950, Dave Bartholomew le ofreció producir un nuevo disco, grabado como el anterior durante una sesión del trío en directo, para el sello Imperial Records. La canción «Tee Nah Nah» supuso para ellos el primer éxito a nivel nacional. En 1952 con «The Bells Are Ringing» y en 1955 con «I Hear You Knocking» alcanzaron sus mayores éxitos de venta.
En 1965 fue diagnosticado de cáncer de estómago y en octubre de 1966 murió, tres días antes de celebrarse el festival benéfico que Bartholomew había organizado para él en el local La Ray’s, en la Dryades Street de su amado Nueva Orleans, la ciudad que le vio crecer y donde desarrolló prácticamente toda su carrera musical.
Quizá habría caído en el olvido, pero el bueno de Bob Dylan lo programa una y otra vez en su emisión radiofónica. Recientemente (noviembre 2008) la revista UnCut ha publicado un CD presentado y seleccionado por Dylan, en donde figura el tema de Smiley Lewis «Blue Monday»: ¡fabuloso!
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